Vous ne savez pas ce que c’est que d’être seul / seule

Bonjour,
Si, dans un texte, un homme s'adresse à une femme, doit-on écrire :
Vous ne savez pas ce que c'est que d'être seul.
ou
Vous ne savez pas ce que c'est que d'être seule.

J'ai essayé avec perdant/perdante et j'avoue que je ne suis pas certaine, quoique je tende vers le masculin (neutre).
Quelqu'un peut-il me répondre et m'expliquer la règle?

Merci.

Les deux sont possibles, selon ce que le locuteur a en tête : vise-t-il une expérience de solitude qui pourrait concerner véritablement son interlocutrice en tant que femme ou vise-t-il la compréhension que peut avoir l'interlocutrice d'une expérience de solitude vécue par le locuteur ou encore, d'une manière générale, par l'être humain ? Dans le premier cas, on accordera au féminin, dans les deux autres, au masculin.
Exemple du premier cas :
-- Ma sœur vient de perdre son mari et elle le vit très mal. Vous avez la chance d'avoir encore le vôtre et vous ne pouvez pas savoir ce que c'est que d'être seule après avoir vécu quarante ans de bonheur avec son mari.
Exemple du second cas :
-- Je viens de perdre ma femme et je souffre horriblement. Oh, vous ne pouvez pas savoir ce que c'est que d'être seul après avoir vécu quarante ans de bonheur avec sa femme.
Exemple du troisième cas :
-- Il y a des enfants abandonnés, sans aucune famille. Oh, vous ne pouvez pas savoir ce que c'est que d'être seul au monde, sans famille, sans ami, sans soutien.

Merci Lamaneur.