Bonjour.
On peut sérier les cas.
1) Le mot qui suit "sans" n'existe qu'au singulier ou seulement au pluriel.
On n'a pas le choix.
Exemples : "sans encombre", mais "sans ambages"
2) Le mot a un sens abstrait au singulier, un sens plus concret au pluriel.
C'est le sens qui décide.
"Ce film peut se regarder sans ennui."
(l'ennui = le fait de s'ennuyer)
"Le voyage s'est déroulé sans ennuis." (les ennuis = les événements fâcheux.)
3) Le mot a le même sens au singulier et au pluriel.
C'est la logique qui décide, selon le contexte.
S'il y en avait, pourrait-il y en avoir plusieurs ou y en aurait-il forcément un(e) seule ?
"Il sort sans chapeau et sans gants."
"Le Monde sans soleil." (Film de Cousteau)
"Sans voix, sans mains, sans genoux,
Sardines, priez pour nous !" (Georges Fourest)